Родился в Петербурге в семье механика. Окончил Петровское коммерческое училище. Первоначальное художественное образование получил в частной студии А. И. Титова (1909) и мастерской батальной живописи Ф. А. Рубо (1910—1911). С 1910 года — участник художественных выставок. В 1917—1918 годах работал как политический карикатурист, сотрудничал с сатирическими журналами «Сатирикон» и «Новый Сатирикон»; создал множество политических карикатур. В 1918—1921 годах — профессор ВХУТЕМАСа в Петрограде. В 1919—1920 годах вместе с В. И. Козлинским работал над серией плакатов «Петроградские окна РОСТА» для Российского Телеграфного Агентства. Создал новый стиль агитационного плаката, предназначенного для размещения на заводах, в клубах, в витринах магазинов и на агитационных пароходах. На протяжении всей жизни работал как художник детской книги. Работа в издательстве и работа над книгой не помешали В. В. Лебедеву осуществить себя в живописи и создать ряд выдающихся живописных работ. Работал в книжной графике с 1918 по 1967 год. В 1924—1933 годах В. В. Лебедев возглавлял художественную редакцию детского отдела Госиздата. В 1936 году появились статьи с уничижительной оценкой творчества.Они могли спровоцировать гонения, которые могли быть самыми худшими для художника.Эти события надломили художника. В 1941—1950 годах Лебедев жил в Москве, где сотрудничал с «Окнами ТАСС». В 1950 году вернулся в Ленинград. Продолжил работу в книжной графике. Среди его послевоенных книг лучшими считаются «Откуда стол пришел?» (1946) и «Разноцветная книга» (1947) С. Я. Маршака, «Три медведя» Л. Н. Толстого (1948).
