Степан Семёнович Щукин (1754/58 -1828г) – академик портретной живописи, педагог, наследник Левицкого, учитель Тропинина и Варнека. Сохранивший нить тихого лирического любования натурой. Расцвет его творчества пришелся на эпоху сентиментализма рубежа 18-19 веков, которая, являясь преддверием романтизма, соединяла в портрете парадную мощь и внимание к душевным порывам натуры.
В этом смысле показателен портрет Павла I 1797 года. Художник пишет ростовой портрет императора, лишенный помпезного заднего плана, где мягкий свет фокусирует наше внимание на главном действующим лице. Поза портретируемого не лишена нарочитости и вызова, диспропорция громоздких ботфорт и жестов почти буфонадна, но психологическая глубина погружения в натуру захватывает. В нем довольно холодного величия, упрямства и повелительности, но также уязвимости, и трогательного сострадания. Всё это внимание к внутреннему миру, отказ от помпезной мишуры и велеречивых аллегорий, меняет каноны парадного портрета и подготавливает почву для явления романтизма.Портрет архитектора Адриана Дмитриевича Захарова один из лучших в творчестве художника. Вытянутый вертикальный формат, в который вписан погрудный портрет с обязательными атрибутами парадной репрезентации, спинка кресла и расшитый золотом мундир, демонстрирует прежде всего умного, знающего и мыслящего человека. На творческое начало и богатство внутреннего мира которого намекает шейный платок символ поэтической свободы. Перед нами человека с большим жизненным опытом и даже некоторым сплином, но крепко несущей свой особый мир в закутанном живописном сюртуке поверх мундира.Но, пожалуй, лучшим выражением жизненной позиции художника является его автопортрет 1785 года, где он изображен в свободной артистической блузе с порывистым беспорядком в волосах и умным внимательным и несколько печальным взглядом. По сути, этот портрет типологически предшественник знаменитого автопортрета Кипренского - манифеста Русского Романтизма.